Aglianese, Lucchese, Scandicci: questi sono stati i tre ostacoli superati dal Grassina nella lunga corsa della Coppa Italia. Il quarto, purtroppo, è stato fatale: il San Donato Tavarnelle passa al Pazzagli ed estromette i rossoverdi dalla competizione all'altezza dei sedicesimi che rappresentano comunque un onorevolissimo traguardo per i ragazzi di mister Innocenti. Turnover per entrambe le formazioni, in particolare per i rossoverdi: in panchina Burzagli, Villagatti, Torrini, Bigica e Calosi, esordio da titolare per il classe 2002 Di Blasio. Il match non si scalda troppo, ma vede i padroni di casa che impostano con discreta fluidità e vanno al tiro proprio con Di Blasio (blocca Cucchiararo). I gialloblù si fanno vedere invece con Brenna e Gemignani, ma Cecchi respinge le due conclusioni ravvicinate. Poco da fare, invece, al 28', quando Brenna svetta più in alto di tutti sul corner e porta in vantaggio il San Donato. Il Grassina prova a rispondere subito con un tiro di Privitera che prova a sorprendere il portiere ospite fuori dai pali, ma la palla si alza di poco sopra la traversa. Nella ripresa mister Innocenti getta nella mischia Leporatti e Torrini, ma sono gli ospiti a trovare la rete: Pino approfitta di un errore della retroguardia rossoverde per saltare Cecchi e raddoppiare. Il Grassina ritrova coraggio pochi minuti dopo, al 56', quando un fallo in area su Benvenuti è punito col penalty: dal dischetto Bruni accorcia le distanze. Lo stesso Benvenuti è il più pericoloso quando calcia da fuori, ma Cucchiararo alza sopra la traversa. E proprio mentre il pubblico di casa ritrova fiducia per la rimonta, ad un quarto d'ora dalla fine i gialloblù la chiudono con il colpo di testa di Masini di nuovo su corner. E' di fatto l'ultima azione del match.
